Jaka Tingkir konon merupakan pendiri dan raja pertama Kerajaan Pajang. Karakternya muncul dari Bupati Pengging yang kemudian berdinas dan belajar pada Sultan Trenggana, Sultan Demak ketiga.
Jaka Tingkir merupakan anak dari Kebo Kenanga alias Ki Ageng Pengging, cucu Bupati Pengging Jayaningrat. Jayaningrat merupakan bupati Kerajaan Pengging Majapahit kuno di wilayah Surakarta dan menantu raja Majapahit Prabu Wikramawardhana. Makanya, Jayaningrat adalah kakak ipar Arya Damar di Palembang.
Jayaningrat tetap setia kepada Majapahit. Meski Kebo Kenanga alias Ki Ageng Pengging sudah masuk Islam, namun ia tak mau tunduk kepada Sultan Demak. Akhirnya Ki Ageng Pengging dibunuh oleh Sunan Kudus utusan Sultan Demak.
Sejarawan Profesor Slamet Muljana dalam bukunya Runtuhnya Kerajaan Hindu Jawa dan Bangkitnya Negara Islam di Nusantara berkisah tentang Jaka Tingkir yang masih di bawah umur ketika Ki Ageng Pengging meninggal. Jaka Tingkir diberi nama Mas Karebet karena ia dilahirkan saat menonton pertunjukan wayang golek Ki Ageng Pengging Beber.
Belakangan Jaka Tingkir menangkap Nyi Janda Tingkir, sepupu Ki Ageng Pengging, mantan istri Ki Ageng Tingkir. Keduanya disebut pernah belajar pada Syekh Siti Jenar. Ia dibesarkan di Desa Tingkir oleh janda Ki Ageng Tingkir yang dikenal dengan nama Jaka Tingkir.
Setelah dewasa, Jaka Tingkir mengabdi pada Sultan Demak ketiga, Pangeran Trenggana, melalui Kyai Ganjur. Karena bakat dan ketampanannya, Jaka Tingkir ditempatkan sebagai penanggung jawab prajurit wajib militer dan dikenal sebagai anak angkat Sultan Demak. Dia diizinkan masuk dan keluar istana. Bakatnya luar biasa. Jadi dia menjadi sedikit sombong.
Saat mengabdi pada Sri Sultan, ia pernah melakukan kesalahan besar karena membunuh Dadung Awuk dari Kedu yang akan direkrut. Dadung Awuk terkenal dengan kepemimpinannya namun rupanya jelek. Penampilan jelek itu menimbulkan ketidaksenangan Jaka Tingkir. Akibat pelanggaran tersebut, Jaka Tingkir dipecat dan kemudian keluar dari pertandingan. Namun, ia kemudian berhasil kembali mengabdi di Demak dan akhirnya diangkat menjadi menantu oleh Sultan Trenggana.
Dalam Babad Tanah Chin diceritakan bahwa ketika Arya Penangsang Jipang berhasil membunuh Sunan Prawata, ia juga berhasil melenyapkan kakak ipar Sunan Prawata, Pangeran Kalinyamat. Pangeran Kalinyamat membela kematian kakak iparnya. Sebagai protes atas kelakuan Arya Penangsang, janda Pangeran Kalinyamati bertapa telanjang di Gunung Danaraja. Arya Penangsang tidak akan berhenti berlatih sampai Jipang terbunuh.
Ratu Kalinyamat mengadakan sayembara dimana siapa yang mampu membunuh Arya Penangsang Jipang akan mendapatkan seluruh harta kekayaannya yaitu Kecamatan Prawata dan Kalinyamat. Nyi Ratu Kalinyamat berhasil menyerahkan diri kepadanya.
Lalu Jaka Tingkir mendengar kabar itu. Jaka Tingkir mampu membalaskan dendam Pangeran Kalinyamat karena Nyi Ratu Kalinyamat adalah adik iparnya. Maka Jaka Tingkir menantang Arya Penangsang Jipang.
Dengan bantuan Ki Ageng Pemanahan dan Ki Ageng Panjaw, Jaka Tingkir akhirnya berhasil membunuh Arya Penangsang Jipang. Sebagai imbalannya, Ki Ageng Panjawi mendapat kabupaten Pati dan Ki Ageng Pemanaha mendapat kabupaten Mataram.
